Durante a II Guerra Mundial, a Costa do Sol, e em particular o Estoril, viveu, curiosa e contraditoriamente, um momento de pujança. Aliás, num momento em que a Europa estava a ferro e fogo, com populações pela estrada a fugir das bombas e do black out que escurecia as cidades, Portugal tinha inaugurado, isolada e orgulhosamente a Exposição do Mundo Português, em Belém, então arredores de Lisboa, e a caminho da Costa do Sol.
Turistas, à época uma pequeníssima elite, só haveria alguns espanhóis e convidados pelo governo português. No entanto, os anos da II Guerra Mundial, entre 1939 – e já antes, desde 1933 – e 1945 foram em Portugal de turismo forçado para muitos dos perseguidos e fugidos à guerra e ao nacional-socialismo. Na Costa do Sol, além dos refugiados ricos, diplomatas e estrangeiros de passagem, também permaneceram, no período da II Guerra Mundial, muitos agentes secretos dos dois campos beligerantes, que se escondiam sob a capa de adidos diplomáticos. Foi isso que relatou o diplomata e escritor jugoslavo Miloch Tsrhanski, fugido de Roma, onde tinha sido adido de imprensa da Legação do seu país, antes de este ser invadido pelas forças do Eixo, em 1941, que esteve alojado no Hotel da Inglaterra, no Estoril.
Os agentes secretos da Alemanha terão escolhido o Hotel Atlântico, o Grande Hotel do Monte Estoril e o Hotel do Parque, enquanto o Grande Hotel da Itália, no Monte Estoril, e o Hotel Palácio eram os preferidos dos agentes secretos dos aliados, conforme afirmou Howard Whitman. Em Outubro de 1940, alojou-se no mesmo hotel o iraniano Nubar Gulbenkian, que colaborou com o MI 6 e, entre 19 e 24 desse mês, aí se instalou de passagem, Isaiah Berlin, então a trabalhar no British Information Service de Nova Iorque. Curiosamente, a sua amiga Virginia Wolf caracterizou este último como um «swarthy portuguese jew». «Kim» Philby e o futuro escritor Graham Greene, autor de inúmeros livros de espionagem, passaram pelos hotéis do Estoril, enquanto agentes secretos britânicos. Outro escritor e agente secreto que se alojou no Estoril, em Maio de 1941, quando trabalhava para o Naval Intelligence Department britânico foi Ian Lancaster Fleming, o criador da figura de James Bond. Thomas Malcolm Muggeridge, outro elemento do Intelligence Service inglês, alojou-se na Pensão Royal do Estoril, em Maio de 1942, enquanto o espião jugoslavo Bocko Christitch se hospedou no Grande Hotel do Monte Estoril, em Agosto de 1941.
Em Cascais, viveu o conde Iwan Schouwaloff, um russo branco naturalizado holandês, próximo do capitão Agostinho Lourenço, chefe da PVDE, bem como dos serviços da Legião Portuguesa, que acabou por ser denunciado como espião nazi pelo jugoslavo Dusan (Dusko) Popov («Triciclo»). E espião duplo que estava na realidade ao serviço dos britânicos, através do «double cross system» (XX Commitee, organismo do MI5 – serviço secreto inglês, especializado em agentes duplos), Popov terá nomeadamente transmitido, aos britânicos, além do paradeiro do espião nazi Iwan Schouwaloff, informações sobre o projectado rapto do duque de Windsor, pela Gestapo, e sobre o ataque japonês a Pearl Harbour.
Outro dos espiões duplos, que esteve na realidade ao serviço dos ingleses, foi o célebre «Garbo» - pseudónimo utilizado para os britânicos -, cuja identidade permaneceu secreta até 1984, quando o autor Nigel West o identificou como Juan Pujol, natural de Barcelona. «Garbo» contactara os serviços secretos alemães em Madrid, através de «Frederico» (Gustav Knittel), convencendo-os de que, com o pseudónimo de «Arabel», espiaria por conta dos nazis, em Lisboa. Ao mesmo tempo, ofereceu-se para trabalhar com os britânicos, embora os seus préstimos tivessem sido recusados por duas vezes, por Samuel Hoare e Ronald Campbell, embaixadores britânicos, respectivamente em Madrid e Lisboa. «Garbo» acabou por ser aceite pela Intelligence Service britânica e escolhido para transmitir informações fictícias à Abwehr. «Garbo» ou «Arabel» começou a transmitir aos alemães notícias falsas sobre os recrutamentos que estaria a fazer, para a rede que dizia estar montar, para, na altura certa, em 1944, transmitir informações erradas sobre a localização do desembarque aliado, no continente europeu.
Esse plano de cobertura da invasão da Europa ocupada que consistia em enganar os alemães, sobre os ataques aliados, chamava-se operação «Fortaleza». Esta estava dividido em duas sub-operações, «Fortaleza norte», que dizia respeito a uma concentração fictícia, na Escócia, de tropas destinadas a atacar a Noruega, e «Fortaleza sul», que procurava enganar a Abwehr sobre a exacta localização do «Dia D», ou o «dia mais longo», dando a entender que o desembarque ocorreria na zona do Pas-de-Calais e não, como aconteceu, nas praias da Normandia.
Entretanto um amigo de Dusko Popov, desde os tempos de juventude, o oficial alemão Johann (Johnny) Jebsen, que trabalhava em Lisboa para os serviços secretos do Alto Comando Alemão – Abwehr –, oferecera-se, desde o verão de 1943, para colaborar com a rede britânica do duplo espião jugoslavo. No final de Janeiro de 1944, Dusko Popov transmitiu a Londres, um extenso relatório de Jebsen, a revelar nomes de membros da Abwehr, entre os quais estava o de «Garbo». Preocupados com o facto de Jebsen ficar a saber que «Garbo» era controlado pelo MI5 e, assim, apurar que a operação «Fortaleza» era uma fraude, os ingleses pensaram em tentar, junto das autoridades portuguesas, obter a sua expulsão de Portugal, para assim o isolar da Abwehr. Em 28 de Março de 1944, Jebsen informou os serviços secretos ingleses de que a Abwehr tinha começado a suspeitar de «Triciclo», mas afirmou que ele próprio tinha conseguido desviar as atenções dos alemães, acrescentando que até ia ser condecorado pelos alemães. No dia seguinte, ao deslocar-se à Legação alemã em Lisboa, para receber uma condecoração, foi espancado, violentamente interrogado e, em 1 de Abril, atirado e manietado para um automóvel de matrícula diplomática alemã, que atravessou a fronteira portuguesa. Entregue à Gestapo, foi executado no campo de concentração de Orianenburg, em Abril de 1945.
No Hotel Palácio do Estoril, também estiveram hospedados os actores Zsa Zsa Gabor, fugida da Hungria, em 1944, e Leslie Howard, que colaborou no esforço de guerra dos aliados. Este último partiu de Portugal, onde tinha vindo asssistir à exibição do seu penúltimo filme, «Spitfire, the first of the few», em Junho de 1943, para a sua derradeira viagem num avião da BOAC, abatido por caças alemães, no golfo da Biscaia. Leslie Howard também trabalhou para os serviços secretos britânicos pelo que poderá ter sido ele o alvo dos alemães, embora outro dos passageiros desse avião era Tyrell Shervington, director da empresa Shell em Lisboa desde 1922 e igualmente colaborador do serviço secreto britânico Secret Intelligence Service (SIS), em Lisboa.
O Estoril e a Costa do Sol portuguesa não foi só local de alojamento de espiões britânicos do SIS-MI6, do MI5, do MI9 ou do Special Operation Executive (SOE). Efectivamente, a embaixada inglesa enviou, em Março de 1943, a Salazar uma informação sobre três redes de espionagem alemã, constituída uma delas por Hans Friderick Grimm e Hans Scholz, que faziam parte de uma denominada «organização de Bremen», com agentes em Lisboa, na Madeira, na Horta (Açores), em Luanda e no Lobito (Angola), alguns dos quais foram presos e outros expulsos do país. Duas outras redes dedicavam-se, respectivamente, à transmissão de informações para a Alemanha e à espionagem naval: a rede «Kuno/Weltzien», ligada à firma Uwa e Weltzien, representantes em Portugal da Krupp, e a rede “Bendixen”, na qual se incluíam Ernst Schmidt, bem como alguns jornalistas e empregados portugueses da Radio Marconi. Em 8 de Outubro de 1943, por denúncia dos ingleses, foram ainda feitas rusgas pela PVDE portuguesa, no Estoril, às moradias Gira-Sol e Bem-me-Quer, propriedades, respectivamente de Wilhelm Lorenz e de Ralf Bendixen, onde foram encontrados transmissores-receptores de TSF. Além de Bendixen, muitos outros agentes alemães viviam no Estoril: por exemplo, Rolf Friederici adjunto do adido comercial, que substituiu, na Legação alemã em Lisboa, o elemento da Abwehr, Ludovico Von Karshoff, bem como Johan Georg von Wussow e Fritz Kramer, responsável por essa rede de espionagem alemã na Península Ibérica, residente na «Casa Atlanta», do Estoril
